Amidai yra stabiliausi ir mažiausiai reaktyvūs, nes azotas yra efektyvus elektronų donoras karbonilo grupei. Anhidridai ir esteriai yra šiek tiek mažiau stabilūs, nes deguonis yra labiau elektroneigiamas nei azotas ir yra mažiau veiksmingas elektronų donoras.
Kodėl anhidridai tokie reaktyvūs?
Rūgščių anhidridai yra reaktyvių acilo grupių š altinis, o jų reakcijos ir naudojimas yra panašūs į acilhalogenidų reakcijas. Rūgšties anhidridai paprastai yra mažiau elektrofiliški nei acilo chloridai, o vienoje rūgšties anhidrido molekulėje perduodama tik viena acilo grupė, todėl atomo efektyvumas yra mažesnis.
Kodėl amidai yra mažiausiai reaktyvūs?
Amidai yra mažiau reaktyvūs nei esteriai dėl to, kad azotas yra labiau linkęs atiduoti savo elektronus nei deguonis. Dėl to dalinis teigiamas karbonilo anglies pobūdis yra mažesnis amiduose nei esteriuose, todėl ši sistema yra mažiau elektrofilinė.
Kodėl anhidridas yra reaktyvesnis nei esteris?
Anhidridai yra mažiau stabilūs, nes elektronų perdavimas vienai karbonilo grupei konkuruoja su elektronų perdavimu antrajai karbonilo grupei. Taigi, palyginti su esteriais, kur deguonies atomui reikia stabilizuoti tik vieną karbonilo grupę, anhidridai yra reaktyvesni nei esteriai.
Į kokius junginius rūgščių anhidridai yra labiausiai panašūs pagal reaktyvumą?
Rūgščių anhidridai ir rūgščių chloridai yra laboratoriniai reagentai, kurie yra analogiški tioesteriams ir acilo fosfatams, ta prasme, kad jie taip pat yra labai reaktyvūs karboksirūgšties dariniai.