Protonuojant, krūvis taip pat gali būti delokalizuotas dėl rezonanso. Tačiau karboksirūgštys iš tikrųjų yra mažiau šarminės nei paprasti ketonai ar aldehidai. Be to, nors anglies rūgštis (HO-COOH) yra rūgštesnė nei acto rūgštis, ji yra mažiau šarminė.
Kaip galite pasakyti, kuri karboksirūgštis yra rūgštesnė?
Elektronegatyvūs pakaitalai padidina rūgštingumą dėl indukcinio elektronų atitraukimo. Kaip ir tikėtasi, kuo didesnis pakaito elektronegatyvumas, tuo didesnis rūgštingumo padidėjimas (F > Cl > Br > I), ir kuo pakaitas arčiau karboksilo grupės, tuo didesnis jo dydis. efektas (izomerai 3-ioje eilutėje).
Kokia karboksirūgštis yra stipriausia rūgštis?
Panašiai chloracto rūgštis, ClCH2 COOH , kurioje stipriai elektronus ištraukiantis chloras pakeičia vandenilio atomą, yra apie 100 kartų stipresnė kaip rūgštis nei acto rūgštis, o nitroacto rūgštis, NO2CH2 COOH, yra dar stipresnė.
Kuris iš šių COOH yra rūgštiausias?
Todėl p hidroksibenzaldehidas yra stipriausia rūgštis.
Kokia yra karboksirūgščių rūgštingumo tvarka?
+I efektas sumažina rūgštinį karboksirūgšties pobūdį, o -I efektas padidina rūgštingumą. Kadangi C elektronegatyvumo tvarka, prijungta prie karboksirūgšties, yra sp>sp2>sp3, todėl tvarka yra I > II > III > IV..