Jei paimsite alkoholį ir pridėsite tionilchlorido, jis pavirs alkilchloridu. Šalutiniai produktai čia yra vandenilio chlorido rūgštis (HCl) ir sieros dioksidas (SO2).
Kokia yra tionilchlorido reakcija su alkoholiu?
Alkoholio reakcijos su tionilchloridu mechanizmas
Pirma, alkoholio nukleofilinis deguonies atomas išstumia chlorido joną iš tionilchlorido, kad susidarytų protonuotas alkilchlorosulfito tarpinis produktas. Vėliau deprotonuojant šį tarpinį produktą baze, gaunamas alkilchlorosulfitas, neorganinis esteris.
Ką tionilchloridas veikia etanolį?
Tionilchloridas reaguoja su etanoliu ir susidaro etilo chloridas ir vandenilio chloridas sieros dioksidas.
Kas atsitinka, kai propanolis apdorojamas tionilchloridu?
SOCl2: Alkoholiai virinami su grįžtamu šaldytuvu su tionilchloridu, dalyvaujant piridinui, kad susidarytų tionilo chloridas. Šalutiniai produktai yra dujinio pobūdžio. Taigi jie išgaruoja ir palieka tik alkilhalogenidus.
Kas atsitinka su alkoholiu, kai jis apdorojamas tionilchloridu ir piridinu?
Šio mechanizmo įrodymai yra tokie: į alkoholio ir tionilchlorido mišinį pridėjus piridino susidaro apverstos konfigūracijos alkilo halogenidas.