Anilino nitrinimo kliūtis įveikia amino grupės apsauga acetilinant. Acetilo grupė sumažina žiedo reaktyvumą, todėl jo oksidacija su azoto rūgštimi HNO3 nevyksta lengvai.
Koks reagentas naudojamas amino grupės apsaugai anilino nitrinimo metu?
SOCl2 / Piridinas.
Koks galutinis anilino nitrinimo produktas prieš apsaugą?
Dėl to anilino nitrinimo metu susidaro ne tik nitrinimo produktai, bet ir kai kurie oksidacijos produktai. Tačiau kontroliuojamomis sąlygomis, jei atliekamas anilino nitrinimas, pagrindiniai produktai yra p-nitroanilinas ir m-nitroanilinas.
Kas atsitinka, kai anilinas nitrinamas?
Nitrinant aniliną, azoto rūgštis protonuoja aniliną, sudarydama anilinio joną. Kadangi azoto atomas neturi vienos poros, kurią būtų galima konjuguoti, jis neturi mezomerinio poveikio žiedui, bet kadangi azotas dabar yra protonuotas, jis turi didelį neigiamą indukcinį poveikį.
Kodėl anilinas nitrindamas gamina metaproduktą?
Anilinio grupė, nebeturinti laisvos elektronų poros (susijusi su H^+), deaktyvuoja aromatinį žiedą link elektrofilinio pakeitimo, taip pat anilinio jono, kuris yra meta direktyva. Taigi anilino nitrinimas suteikiameta darinys kartu su orto ir para.